Dentro de la larga lista de mujeres con quienes Sheen ha sostenido
encuentros destacan las actrices porno Brett Rossi y Georgia Jones, la
ex chica de citas por teléfono Ashley Dupre, Paula Profit, Kelly
Preston, Donna Peele, Denise Richards, Brooke Mueller y la modelo Natalie Kenly.
En recientes años también se le relacionó con la actriz Lindsay Lohan.
Charlie Sheen y su ex novia Paula Profit tuvieron una hija,
Cassandra Jade Estévez, nacida el 12 de diciembre de 1984.
Sheen mantuvo una relación con Kelly Preston. Sin embargo,
tras un accidente donde ella salió herida, su relación terminó.
Charlie Sheen y Donna Peele se casaron el 3 de septiembre de
1995 pero su matrimonio finalizó el 19 de noviembre de 1996.
El actor se casó con la actriz Denise Richards el 15 de
junio de 2002. Con ella tuvo dos hijas, Samanta J. Estévez (2004) y Lola
Rose Estévez (2005). En marzo, Denise solicitó el divorcio, y aunque se
reconciliaron poco tiempo después, en el 2006, Denise continuó su
proceso de divorcio.
El 30 de mayo de 2008, Sheen se casó con Brooke Mueller, una
inversora estatal. Los gemelos de la pareja, Bob y Max nacieron el 14
de marzo de 2009. Su matrimonio acabó en 2010.
En noviembre de 2013, Sheen inició una relación con la
actriz porno Brett Rossi y aunque anunciaron su compromiso al año
siguiente, en octubre de 2014 a través de un comunicado, Charlie Sheen
anunció el término de su relación